Фамилия Филалеева образована от мужского имени или прозвища Филалей — так в старину могли называть человека, чьё поведение или характер давали повод для шуток. Основа здесь необычная: за ней стоит каноническое имя Фалалей, которое, по наиболее распространённой версии, восходит к греческим словам thallō («цвести») и elaia («маслина»). То есть исходное значение — «цветущая маслина». Однако в русской народной среде книжная этимология быстро стёрлась, и имя обросло бытовыми смыслами.

Владимир Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» фиксирует слово «фалалей» как «простак, разиня». Отсюда и второй, более приземлённый путь появления фамилии: Филалеем могли прозвать бесхитростного, медлительного, немного рассеянного человека. Такое прозвище закреплялось за ним в кругу семьи или соседей, а уже потом перешло в официальное именование его потомков.

Модель образования фамилии простая и типичная для русской ономастики: к основе Филалей добавили притяжательный суффикс -ев, который указывал на принадлежность роду. Первоначально Филалеев означало «сын Филалея», «из семьи Филалея». Форма Филалеева — это женский вариант той же фамилии, который закрепился за женщинами как носительницами родового имени.

Стоит оговориться: обе версии — и «цветущая маслина», и «простак» — имеют право на существование, но вторая выглядит правдоподобнее для живой разговорной традиции. Церковное имя Фалалей встречалось в святцах, но в быту его произносили на русский лад, а значение, связанное с маслиной, для крестьянской среды было далёким и книжным. Зато прозвищная логика — называть человека по заметной черте нрава — объясняет, почему имя вообще прижилось и дало такую фамилию.

Судя по форме, фамилия Филалеев (и её женский вариант Филалеева) относится к числу достаточно редких. Она не получила широкого распространения ни в одном из регионов России, что типично для фамилий, образованных от личных имён, которые не входили в число самых популярных. Носители фамилии сегодня встречаются в разных областях, но проследить единый географический очаг её возникновения по доступным данным сложно — скорее всего, она возникала в разных местах независимо, везде, где жил человек с таким именем или прозвищем.