Фамилия Фильчашкин — редкий пример, когда за основу взято не имя, не профессия, а уменьшительная форма имени, прошедшая через несколько ступеней народной переделки. В её основе лежит имя Фильча, которое в свою очередь является производным от канонического имени Филипп. В русском языке имя Филипп в разговорной речи сокращалось до Филя, Филька, а затем, с помощью суффикса -ч-, образовалась ласкательная форма Фильча (как Ваня — Ваньча, Петя — Петьча). Таким образом, Фильчашкин — буквально «сын Фильчашки», то есть потомок человека, которого в быту звали Фильчашкой.

Модель образования фамилии — патронимическая, с суффиксом -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Фильчашкин. Суффикс -ашк- в основе (Фильч-ашк-а) — яркий признак простонародной, диалектной речи, характерный для северных и центральных губерний России. Такие формы часто возникали в среде крестьян и мещан, где полное имя было редкостью, а в ходу были прозвищные и уменьшительные варианты.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «фильча» — так в некоторых говорах называли болтуна, пустослова или хитреца. Однако она слабее, потому что фамилия Фильчашкин уверенно вписывается в ряд однокоренных фамилий от имени Филипп: Филькин, Фильчаков, Фильченков, Филюшкин. Все они образованы по одному принципу, и «Фильчашкин» — лишь один из вариантов, закрепившийся в конкретной местности.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северо-восточным регионам России: встречается в старых документах по Рязанской, Тамбовской и Нижегородской губерниям. В XIX веке носители фамилии были преимущественно крестьянами и однодворцами. Сейчас фамилия редкая, её можно найти в основном в тех же областях, а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Урале.