Фильчишкин — фамилия, которая на первый взгляд кажется сложной, но на деле построена по прозрачной и редкой модели. Её основа — не имя и не профессия, а прозвище, образованное от глагола «фильчи́ть». В русских говорах это слово означало «хитрить, лукавить, плутовать», а также «делать что-то небрежно, спустя рукава». Человека, который любил увиливать от работы или обманывать по мелочам, могли прозвать Фильчи́шка. Суффикс -ишк- здесь не уменьшительно-ласкательный, а уничижительный — так на Руси давали прозвища с оттенком пренебрежения или насмешки. Сравните: воришка, плутишка, трусишка.

От прозвища Фильчишка закономерно образовалась фамилия Фильчишкин — по модели «чей?»: сын или потомок Фильчишки. Суффикс -ин указывает на принадлежность, как в фамилиях Пушкин, Ильин, Головин. Таким образом, первый носитель фамилии — это, скорее всего, «Фильчишкин сын» или «человек из рода Фильчишки».

Интересно, что фамилия не имеет отношения к имени Филя (сокращение от Филипп). Хотя на слух Фильчишкин напоминает патроним от Филька, это ложное сходство: прозвище Филька от Филиппа дало бы фамилию Филькин или Фильков. Суффикс -ишк- в основе однозначно указывает на прозвищный, оценочный характер, а не на крестильное имя.

Географически фамилия редкая и привязана к центральным и южнорусским областям, где были распространены говоры с глаголом «фильчить». Встречается она в основном в Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерниях по данным переписей XIX — начала XX века. Носители фамилии, как правило, были крестьянами или мещанами — в дворянских родословных книгах Фильчишкины не значатся, что подтверждает её простонародное происхождение от бытового прозвища.

С точки зрения словообразования, Фильчишкин стоит в одном ряду с такими редкими фамилиями, как Воробьишкин, Глупышкин, Малышкин — все они образованы от прозвищ с тем же уничижительным суффиксом. Но в отличие от них, основа «фильчи-» практически исчезла из живого языка, поэтому фамилия сегодня воспринимается как загадочная, хотя её внутренняя форма легко восстанавливается.