Фамилия Филяевская — редкий случай, когда женская форма закрепилась в качестве основной. В официальных документах и переписи фиксируется именно она, хотя логичнее было бы ожидать Филяевский. Это говорит о том, что фамилия, скорее всего, оформилась от названия по матери или по владелице, либо же носительница фамилии была главой семьи в момент записи.

Корень — Филя, уменьшительная форма от имён Филимон, Филипп или Филарет. В народе Филей называли любого обладателя этих имён, а также давали прозвище Филя простоватому, доверчивому или медлительному человеку. Суффикс -евск- указывает на принадлежность к местности или роду. По модели образования Филяевская сродни фамилиям типа Смоленская или Вяземская, где основа — топоним или прозвище, а окончание указывает на «выходца оттуда».

Самый вероятный сценарий: предка звали Филяй или Филяйка. Филяй — более редкая, но документально засвидетельствованная форма того же имени. От неё образовалось притяжательное прилагательное «Филяев» (чей? — Филяев сын), а затем фамилия Филяевский/Филяевская — то есть «из семьи Филяевых» или «из села Филяева». Если существовало село или хутор с названием Филяево (а такие встречаются в центральной России), то Филяевские — это дворяне или крестьяне, владевшие или жившие в этом поместье. Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям России, где суффикс -ск- был особенно популярен среди духовенства и мелкопоместного дворянства.

В словаре Б. Унбегауна подобные фамилии на -евский описываются как типичные для польско-белорусского пограничья, но с русским корнем. Поэтому Филяевская может быть адаптированной формой польской фамилии Filajewski, которую принесли переселенцы или шляхта. В любом случае, основа у фамилии простая и прозрачная, а необычность ей придаёт только закрепившаяся женская форма.