Фамилия Фылыпенко — яркий пример того, как украинская фонетика и письменная традиция создают необычный, на первый взгляд, облик. Это вариант хорошо известной фамилии Филипенко, но с характерной чертой: буква «ы» на месте привычной «и». В украинском языке звук [и] в безударной позиции часто произносится ближе к русскому «ы», и в дореволюционных записях, а также в местных говорах, это отражалось на письме. Поэтому Фылыпенко — не ошибка, а историческое или диалектное написание, закрепившееся в документах.

Основа фамилии — каноническое имя Филипп (от греч. «любящий коней»). Суффикс -енко — типичный украинский патронимический показатель, означающий «сын» или «потомок». Таким образом, Фылыпенко означает «сын Филиппа». Модель образования — одна из самых массовых на Левобережной Украине, особенно в Полтавской, Черниговской и Слобожанской губерниях.

Интересно, что написание через «ы» встречается не только у этой фамилии. В старых метрических книгах можно найти Фылиппов, Фылипович и даже Фылипенко. Это говорит о том, что предки носителя фамилии были, скорее всего, выходцами из среды, где украинский язык был основным, а письменные нормы еще не были строго унифицированы. В советское время, при паспортизации, написание могли «исправить» на стандартное Филипенко, но в ряде случаев остался именно исходный, «неправильный» с точки зрения литературной нормы вариант.

Социальный контекст прост: фамилия на -енко в XVII–XIX веках была распространена среди казаков, крестьян и мещан. Никакого сословного барьера она не несла. Предки Фылыпенко могли быть и ремесленниками, и хлеборобами, и служилыми людьми. Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины, но из-за миграций встречается и в южных регионах России, куда переселялись украинские крестьяне.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Филиппов, Филипчук, Филипович) показывает, что Фылыпенко — самая «народная» по форме, сохранившая живое произношение. Она не прошла через канцелярскую унификацию, что делает её редким и ценным свидетельством языковой истории.