Фамилия Гараевская — наглядный пример того, как топонимический суффикс -ск- превращает географическое название в родовое имя. Она образована от названия населённого пункта — скорее всего, деревни или села Гараево, Гараевка или Гараи. Такие фамилии в XIX веке чаще всего получали дворяне, духовенство или выходцы из этих мест, переселившиеся в другие губернии: суффикс -ский/-ской традиционно указывал на владение землёй или происхождение с определённой территории.

Основа «Гара‑» в славянских говорах многозначна. В южнорусских и украинских диалектах «гара» — это возвышенность, бугор, гора. В белорусском языке «гара» означает то же, что и в русском «гора». Поэтому Гараевская — это «та, что с горы» или «жительница села на холме». Менее вероятна, но возможна связь с тюркским именем Гарай (от арабского «кара» — «чтение»), но в таком случае фамилия звучала бы как Гараев, без суффикса -ск-, поэтому версия славянского топонима предпочтительнее.

Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам России, а также к Беларуси и Украине. Встречается в Смоленской, Брянской, Курской областях — там, где много сёл с корнем «Гор‑/Гар‑» и где диалектное «гара» было в ходу. В дворянских родословных книгах эта фамилия не фиксируется как широко известная, что указывает на её происхождение из среды однодворцев, мещан или духовенства — сословий, которые часто брали фамилии по месту службы или жительства.

Окончание -ая — это форма женского рода, типичная для фамилий на -ский/-ской. В современном употреблении мужской вариант — Гараевский, но женская форма Гараевская закрепилась в документах как неизменяемая. Носительницы этой фамилии могут с равной вероятностью происходить из семей, где предки были либо священниками в селе Гараево, либо крестьянами, записанными по названию родной деревни при переписях.

Если искать однокоренные параллели, то стоит вспомнить фамилии Гараев, Гаранин, Гаранинский — все они восходят к тому же корню, но с разными суффиксами. Гараевская стоит в этом ряду особняком именно благодаря суффиксу -ск-, который придаёт ей «географический» оттенок: она не просто указывает на предка по имени или прозвищу, а буквально называет место, откуда родом семья.