Фамилия Гараевский звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ский». Такие фамилии в старину получали дворяне по названию своих поместий, а позже — и простые люди, переселившиеся из какой-либо местности. В основе здесь почти наверняка лежит топоним Гараево или Гараев. На картах России и Украины встречаются деревни с таким названием, например, в бывшей Витебской губернии или на территории современной Башкирии. Первый носитель фамилии, скорее всего, был выходцем из одного из таких селений: «Гараевский» буквально означало «тот, кто родом из Гараева».

Корень «Гарай» может иметь несколько происхождений. Самое очевидное — от тюркского имени Гарай (вариант — Гирей), которое было распространено у татар и башкир. В этом случае фамилия указывает на тюркские корни предка, получившего имя Гарай. Вторая версия, менее вероятная, но возможная для западных регионов, — связь с белорусским или украинским словом «гара» (гора). Тогда Гараевский — это «горский», то есть житель гористой местности. Однако суффикс -ев- в основе (Гара-ев-ский) склоняет именно к версии с личным именем или прозвищем: сначала было прозвище Гарай, от него пошла фамилия Гараев, а уже от названия деревни, где жили Гараевы, возникла «выездная» фамилия Гараевский.

Суффикс -ский в русской ономастике — признак фамилии более позднего происхождения, часто польского или украинского влияния. В Российской империи такие фамилии нередко получали священники (семинарские) или мелкопоместные дворяне. Если ваш предок был священнослужителем, фамилию могли искусственно образовать от названия прихода или села. Если же он был крестьянином или мещанином, то фамилия закрепилась за ним после отмены крепостного права, когда многим давали фамилии по месту прежнего жительства.

Встречается фамилия нечасто. Основной ареал — запад России (Смоленская, Псковская области) и восток Беларуси, что подтверждает связь с конкретными деревнями Гараево в этих краях. Однозначного ответа, к какому сословию относились первые Гараевские, нет: среди носителей могли быть и крестьяне, и духовенство. Но точно ясно одно: фамилия эта не случайная, а «привязанная» к конкретной земле.