Фамилия Гашешенков — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, уличное прозвище, связанное с диалектным глаголом. Разбираем её по косточкам.

Ключ к пониманию — корень «гаш-». В русских говорах, особенно южных и западных, «гасить» означало не только тушить огонь, но и «бить, колотить», а также «кричать, шуметь». Отсюда «гаш» — удар, оплеуха, или «гаша» — крикун, забияка. Человек, получивший прозвище Гашеша (или Гашеня), мог быть драчуном, шумным парнем, а может, наоборот — тем, кто постоянно «гасил» ссоры, утихомиривал. Вторая часть фамилии — суффикс «-енк-» — уменьшительная форма, характерная для украинского и южнорусского прозвищного словообразования. Гашеша — это, по сути, «маленький Гаша». Затем к этой основе прикрепился великорусский патронимический суффикс «-ов», который и превратил прозвище в наследственную фамилию: Гашешенков — сын Гашеши.

Интересно, что фамилия не имеет вариантов с «-ин» (Гашешенкин). Это указывает на то, что прозвище Гашеша или Гашеня было мужским, а не женским (сравните: «Петька — Петькин», но «Петя — Петин»). Форма «Гашешенков» закрепилась именно как отчество от мужского прозвища.

Встречается фамилия крайне редко, в основном на юге России и в восточных областях Украины. По сословной принадлежности — однозначно крестьянская или мещанская. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что логично: прозвище, данное за характер или манеру поведения, редко переходило в высшее сословие.

Версия о происхождении от тюркского имени Гашиш (конопля) или от еврейского имени Гашеш (угадывающий) маловероятна: словообразовательная модель с уменьшительным «-енк-» и русским «-ов» выдает чисто восточнославянское происхождение. Если и были заимствования, то они прошли через народную переработку и прижились именно как прозвище.