Фамилия Гайлеман — одна из тех, что сразу выдают нерусское происхождение. Её модель образования и корень указывают на немецкую или еврейскую (ашкеназскую) среду, где фамилии на -ман были особенно распространены. В немецком языке суффикс Mann означает «человек», а в составе фамилии часто указывал на занятие, происхождение или характерную черту носителя. Таким образом, Гайлеман — это «человек по имени Гайль» или, что вероятнее, «человек, связанный с Гайлем».

Основа «Гайль» — это либо вариант имени Гейльман (от немецкого Heil — «здоровье», «спасение»), либо топоним. В Германии есть несколько населённых пунктов с названием Geil (например, Гайль в земле Бавария). Если предок был выходцем оттуда, фамилия могла означать «пришелец из Гайля». Вторая версия — прозвище. В немецком языке слово geil в старых диалектах означало «весёлый», «задорный», хотя в современном языке оно приобрело иное значение. Фамилия могла закрепиться за человеком с бойким нравом.

В Российской империи фамилия Гайлеман встречалась преимущественно среди немецких колонистов, которые селились в Поволжье, Причерноморье и на Волыни. Переселенцы приносили с собой фамилии, нередко искажённые при записи в русских документах. Не исключено, что первоначальная форма была Geilemann или Gailmann, а в русской транскрипции закрепилась как Гайлеман.

Среди еврейского населения фамилии на -ман тоже были обычны, но здесь корень «Гайль» скорее указывает на немецкое происхождение, а не на ивритские корни. В любом случае, фамилия Гайлеман — редкая для России, её носители в основном сосредоточены в регионах бывших немецких колоний, а также в странах, куда эмигрировали в XX веке. Социальный состав предков — крестьяне, ремесленники, иногда мелкие торговцы, типичные для немецких поселений.