Фамилия Геращекно — редкий случай, когда написание подсказывает больше, чем звучание. Скорее всего, перед нами украинская фамилия, образованная по модели, характерной для западноукраинских и польских земель. Основа — «Геращ» — это сокращённая форма от имени Герасим (греч. «уважаемый», «почтенный»). В украинской народной традиции полные имена часто усекали: Герасим превращался в Геращ, Герась, Гера.

Ключевая деталь — суффикс «-енко». В украинской ономастике он означает «сын» или «потомок». То есть Геращекно буквально — «сын Гераща». Форма с «е» после «щ» (Геращ-е-нко, а не Геращ-к-о) указывает на то, что прозвище или имя отца звучало как Геращо, Гераща или Геращ. В польском влиянии встречается суффикс «-енко» с огласовкой, близкой к «е», что тоже возможно для фамилий из Галичины или Волыни.

Другая, менее вероятная версия — связь с глаголом «герать» (диалектное «кричать», «шуметь») или с прозвищем Гера (от греч. «старость»), но она слабая: для таких основ логичнее было бы окончание «-енко» без вставного «щ». Наличие «щ» твёрдо указывает на имя Герасим в его народной форме.

Географически фамилия тяготеет к западной Украине, возможно, к Тернопольской или Львовской области. В российских архивах она встречается редко и часто как искажённое «Геращенко» — более распространённый вариант той же основы. В XIX веке носители фамилии могли быть крестьянами или мещанами, так как суффикс «-енко» в малороссийских губерниях был массовым и не указывал на дворянство.

Написание «Геращекно» с «е» во втором слоге — либо результат диалектного произношения (аканье или еканье), либо описка в метрической книге. В любом случае, фамилия сохраняет прямую связь с крестильным именем Герасим, которое в народе давали «почётным» или «старшим» членам общины.