Фамилия Герейло — случай, когда суффикс говорит больше, чем корень. Окончание -ло указывает на украинское или белорусское происхождение: в этих языках так оформляли прозвища, часто с оттенком насмешки или характеристики («кричало», «терпіло»). Герейло, скорее всего, образовано от прозвища Герей, которое могло возникнуть от глагола «герети» — в некоторых говорах «кричать», «шуметь» или «звучать резко». Человек с таким прозвищем — горластый, голосистый, возможно, задиристый.

Другая версия отсылает к польскому «giera» — нечто вроде «ерунда» или «вздор», но для славянских фамилий такой корень редок и менее надёжен. Более правдоподобно, что основа восходит к диалектному «герей» — крикун, запевала. Суффикс -ло здесь выступает как активный деятель: Герейло — буквально «тот, кто герей», то есть постоянно кричит или выделяется голосом.

Фамилия распространена на западе Украины и в Беларуси, особенно в Гродненской и Волынской областях. В России встречается редко, чаще всего у потомков переселенцев из этих регионов. По сословному составу — преимущественно крестьянская или казачья, без дворянских корней. В документах XIX века носители фамилии фигурируют как мещане или государственные крестьяне.

Интересная деталь: ударение в фамилии колеблется. В украинском окружении обычно говорят «Гере́йло», а в русском — «Герейло́» (по аналогии с «Григорий — Григорило»). Это не ошибка, а естественная адаптация при переходе из одного языка в другой.