Фамилия Герра звучит не по-русски, и это первое, что бросается в глаза. В русской ономастике она стоит особняком, потому что её корни ведут не на восток, а на юг Европы. Скорее всего, перед нами фамилия итальянского или испанского происхождения, где слово guerra означает «война». В средние века такое прозвище могли дать воинственному человеку, задире или тому, кто участвовал в военных походах. В Италии и Испании фамилия Guerra распространена широко, а в русской записи она могла потерять одну букву «р» или, наоборот, сохранить двойную, как в итальянском оригинале.

Второй вариант, менее вероятный, но возможный для носителей из бывшего СССР — это немецкое происхождение. В немецком языке слово «Geräte» (инструменты, приборы) или фамилия Gerhardt могли при транслитерации через польский или украинский языки дать форму «Герра». Однако для такой версии нет убедительных лингвистических доказательств: в немецких фамилиях удвоенная «р» на конце встречается редко, а слово «война» в романских языках — самый прямой и частый источник.

Если носитель фамилии живёт в России и его предки не были переселенцами из Европы, стоит проверить документы конца XIX — начала XX века. В южных губерниях Российской империи (Одесса, Бессарабия, Крым) оседали итальянские и греческие колонисты, и фамилия Герра могла попасть в русские метрические книги именно оттуда. Сословно это могли быть мещане, купцы или ремесленники — владельцы мастерских, торговцы, моряки.

Интересная деталь: в русском языке фамилия не склоняется, если принадлежит мужчине (Иван Герра, к Ивану Герра), но склоняется как женская, если речь о женщине (Анна Герра, у Анны Герры). Это типично для фамилий на -а с ударением на конце. В испанском и итальянском вариантах ударение падает на первый слог — Гéрра, но в русской среде часто смещается на последний.