Фамилия Гесско — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно посмотреть не столько на корень, сколько на суффикс. Окончание «-ко» — характерный признак украинских, реже белорусских фамилий. В украинском языке суффикс «-к(о)» часто указывал на потомка, сына или носителя какого-либо качества: Шевченко (сын шевца, портного), Коваленко (сын кузнеца). Следовательно, Гесско — это человек из рода Геса, или, что вероятнее, сын человека по прозвищу Гес.

Сам корень «Гес» — тёмный. В русском языке такого нарицательного слова нет. Можно предположить немецкое влияние. Фамилии на «-ко» в западных регионах бывшей Российской империи иногда возникали у обрусевших немцев или евреев. Немецкое «Hess» (Гесс) — это прозвище выходца из земли Гессен, то есть «гессец». Если предок приехал с запада, его могли прозвать Гес, а его сына — Гесско. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия встречается в основном на юге России и в Причерноморье, куда в XVIII-XIX веках приглашали немецких колонистов.

Есть и другой, более прозаичный вариант. «Гес» могло быть искажением или диалектным произношением слова «гез» или «геза» — так в некоторых южнорусских говорах называли гуся. Тогда Гесско — это «Гусько» (человек, похожий на гуся, или пастух гусей), но с изменённой под местную фонетику первой буквой. Правдоподобность этой версии снижает то, что «Гусь» — прозвище распространённое, и фамилия Гусько встречается часто, а Гесско — нет, что говорит в пользу более редкого, заимствованного корня.

Как бы то ни было, фамилия Гесско — это не дворянская, а крестьянская или мещанская фамилия, образованная по простой, понятной модели: прозвище отца + суффикс сыновства. Носители этой фамилии — потомки либо обрусевшего иностранца, либо человека с необычным прозвищем, которое со временем стёрлось из языка.