Фамилия Гириловская — женский вариант фамилии Гириловский. В её основе лежит суффиксальная модель на -ский, типичная для польской, украинской и белорусской традиции. Такие фамилии чаще всего указывали на происхождение из определённого места: от названия усадьбы, села или хутора. В данном случае это могло быть поселение с корнем «Гирил-» (например, Гирилово, Гириловка). Если такого топонима не сохранилось, фамилию могли образовать от прозвища или имени Гирило.

Имя Гирило — это народная форма христианского имени Кирилл (от греческого «кириос» — господин). В русских говорах, особенно в южных и западных регионах, начальное «к» часто переходило в «г» (сравните: Кирилл → Гирилл, Гирило). Аналогичные примеры — фамилии Гирин, Гирев, Гирилов. Суффикс -овск-/-евск- в фамилии Гириловский характерен для шляхетской или дворянской среды Речи Посполитой, где такие окончания указывали на владельческий статус или принадлежность к родовому гнезду.

С географией фамилии всё неоднозначно. В современных базах данных носители фамилии Гириловская встречаются редко и преимущественно на западе России, в Беларуси и на Украине. Это косвенно подтверждает западнорусское или польско-литовское происхождение. Возможно, предки носителей фамилии были мелкопоместными дворянами или крестьянами, получившими фамилию по названию имения.

В написании фамилии возможна вариативность: через «ы» (Гирыловский) или через «и» (Гириловский). Первый вариант мог возникнуть под влиянием украинского или белорусского произношения, где «ы» звучит твёрже. Однако написание через «и» — более распространённое и этимологически прозрачное, так как прямо указывает на имя Кирилл. Если бы фамилия происходила от слова «гиря» (весовая гиря), она скорее имела бы суффикс -ин (Гирин) или -ов (Гирев), но не -ский. Таким образом, версия с именем Кирилл выглядит наиболее убедительной.