Фамилия Гириловский — редкий пример, в котором прозвищная основа сплелась с книжной, «географической» моделью фамилии. Суффикс -ский в русской традиции указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием (село, местечко). Однако в случае с Гириловским велика вероятность, что это не топонимическая фамилия, а прозвищная, просто облечённая в форму прилагательного на -ский.

Основа «Гирил-» — это, скорее всего, диалектный или просторечный вариант имени Кирилл. В русских говорах, особенно на юге и западе, начальное «к» перед «и» могло смягчаться до «г»: отсюда народные формы Гурий (вместо Курий), Гирья, Гирил. Имя Кирилл (от греческого «господин») через народное переосмысление дало прозвище Гирил. Человек по имени Кирилл, которого в быту звали Гирилом, мог стать родоначальником Гириловских. Суффикс -овск- в данном случае — не указание на владение землёй, а способ образования фамилии от отчества: «сын Гирила» превратился в «Гириловский» по аналогии с фамилиями духовенства или мелкой шляхты.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Гирилово или Гириловка. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, но они редки и часто сами образованы от того же имени. Если предки жили в такой деревне, их могли записать как «Гириловские» — то есть «выходцы из Гирилова».

С социальной точки зрения, Гириловские вряд ли принадлежали к высшей аристократии. Фамилии на -ский у крестьян и мещан часто появлялись в XIX веке при переписях, когда писарь «облагораживал» простое отчество, прибавляя престижный суффикс. Поэтому носитель фамилии Гириловский, скорее всего, потомок крестьянина или однодворца, которого в документах записали не «Гирилов», а «Гириловский» — по моде того времени. Встречаемость фамилии крайне низкая, что подтверждает её локальный характер: она не разошлась широко, а закрепилась в одном-двух родах.