Фамилия Гладаревский — одна из тех, где на первый взгляд понятно окончание, но неясна основа. Суффикс -ский ясно указывает на польское или украинско-белорусское происхождение: такие фамилии чаще всего образовывались от названий мест (топонимов) или от прозвищ, оформленных по шляхетской моде. В данном случае корень «Гладар-» — ключ к разгадке.

Скорее всего, в основе лежит слово «гладарь» или «глядарь». В юго-западных русских говорах и в украинском языке «гладати» означало «глядеть», «смотреть». Соответственно, «гладарем» могли прозвать наблюдательного человека, сторожа или того, кто «выглядывает» что-то — например, высматривает скот в поле или врага на вышке. В польском языке есть слово «gladać» (смотреть, заглядывать), и фамилия могла возникнуть как прозвище «Gladarz» с последующей полонизацией окончания.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «гладырь» (гладкий, лысый человек) или с корнем «глад» в значении «голод» (человек, переживший голод). Однако против этого говорит суффикс -ар-, который типичен для названий деятеля (как «гончар», «писарь»), а не для качественных прозвищ. Поэтому версия «смотрящий» выглядит убедительнее.

География фамилии также подтверждает западнорусские корни. Гладаревские встречаются в основном на территории бывшей Речи Посполитой: в Беларуси, на Украине (особенно в Волынской и Ровенской областях) и в западных областях России. В центральной России фамилия редка. Это косвенно указывает на то, что предок носителя фамилии мог быть выходцем из мелкой шляхты или крестьянином, получившим прозвище по занятию, а затем — фамилию по месту жительства (например, из деревни Гладары или Гладарево).

Примечательна и словообразовательная модель: фамилия на -евский, а не на -овский. Это значит, что в основе лежит не имя или профессия на -ов (типа Гладов), а прозвище на твёрдый согласный (Гладарь → Гладаревский). В документах XIX века встречаются варианты написания: Гладаревский и Глядаревский — последний как раз и сохраняет связь с глаголом «глядеть».

Таким образом, Гладаревский — фамилия, которая, скорее всего, родилась на западнорусских землях и означала «происходящий от Гладаря», то есть от человека с прозвищем «Смотрящий».