Фамилия Глядешина — женская форма, мужская — Глядешин. В её основе лежит не имя и не профессия, а прозвище, образованное от глагола «глядеть». Казалось бы, всё очевидно: предок мог получить прозвище Глядя — за внимательный, пристальный взгляд, за привычку всё подмечать. Но здесь интересен не корень, а суффикс.

Модель Глядеш-ин указывает на то, что прозвище звучало как Глядеш, а не Глядя. Форма на -еш (-еша) в русских фамилиях встречается реже, чем на -яй или -уня. Она характерна для северных и северо-восточных говоров (Вологодчина, Архангельская область, Вятка). Там глагольные прозвища с суффиксом -еш имели оттенок действия: «Глядеш» — значит «тот, кто глядит», «смотрок». Сравните однокоренные фамилии Гляделов, Глядяев, Глядков — они образованы по другим, более распространённым моделям, и их география шире. Фамилия Глядешин, напротив, узко региональна.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая: прозвище Глядеш могло относиться к человеку, который глядел, то есть присматривал за кем-то или за чем-то — например, за скотиной или за порядком. В некоторых говорах «глядеш» называли сторожа или пастуха, который не столько пас, сколько следил. Однако документальных подтверждений этому слову в словарях промыслов и ремёсел нет.

Фамилия недворянская. Принадлежала, скорее всего, крестьянам или посадским людям, а её носители жили в тех местах, где прозвищная форма на -еш не резала слух. Встречаемость фамилии сегодня невысокая, что подтверждает её локальное происхождение. Если искать корни, стоит смотреть в сторону Вологодской или Кировской областей.