Фамилия Глядешкин — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью сохранило свою образность. Корень здесь очевиден: «глядеть», то есть смотреть, наблюдать. Суффикс -ешк- придаёт слову уменьшительно-пренебрежительный или шутливый оттенок. Соответственно, «Глядешка» — это человек, который любит глазеть, подсматривать, пялиться по сторонам, возможно, зевака или любопытный. В русских говорах слово «глядешка» фиксировалось именно в таком значении — ротозей, тот, кто смотрит разинув рот.

Словообразовательная модель типична для северных и центральных областей России. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Глядешкин буквально означает «сын Глядешки» или «из семьи Глядешки». Это не прозвище по профессии или месту жительства, а чисто бытовая, домашняя кличка, которую могли дать за манеру поведения. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от полных крестильных имён, фамилии на -ин чаще возникали от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а/-я.

Стоит отметить, что в русской ономастике есть и более «серьёзные» однокоренные фамилии — Гляделов, Глядков, Глядчиков. Глядешкин стоит особняком именно из-за своего суффикса: он звучит фамильярно и даже чуть насмешливо. Такие фамилии редко встречались у дворянства или духовенства — это, скорее всего, крестьянская или мещанская фамилия, закреплённая в документах после отмены крепостного права в 1861 году, когда бывшим крепостным массово присваивали уличные прозвища в качестве официальных фамилий.

Встречаемость фамилии невысокая. По данным открытых источников, Глядешкины компактно проживают в нескольких областях средней полосы России, с некоторым смещением к северо-востоку. Встречаются варианты написания с одной «ш» — Глядескин, но это, скорее всего, результат описки или упрощения при записи. Других версий происхождения фамилии, кроме как от прозвища, не существует — попытки связать её с устаревшим словом «глядеш» (вид, облик) или с диалектным названием какого-то предмета выглядят натянутыми и не подтверждаются словарями.