Фамилия Глядешкина — яркий пример того, как прозвище, данное по внешности или манере поведения, закрепилось в родовом имени. Её основа — слово «глядеть» или «глядеться». В русских говорах «глядешкой» (или «глядешечкой») могли назвать любителя смотреться в зеркало, человека с выразительными, широко раскрытыми глазами, либо, напротив, того, кто постоянно озирается, «выглядывает». Не исключён и ироничный оттенок: так могли прозвать щеголя, который слишком много времени проводил перед зеркалом.

Разбираем словообразовательную модель. Фамилия образована с помощью суффикса -ин-, который в русской ономастике указывает на принадлежность: «чей?» — Глядешкин, то есть сын или потомок Глядешки. Сама основа «Глядешк-» — это прозвище, оформленное уменьшительно-ласкательным суффиксом -ешк-. Такая модель характерна для северных и центральных регионов России, где прозвища с суффиксами -ешк-, -ушк- были особенно распространены в XVI–XVII веках. Фамилия в женской форме (Глядешкина) — это либо исходная форма для женщины, либо указание на то, что впервые в документах фамилия была записана за женщиной (например, вдовой или дочерью).

В словарях русских фамилий (например, в работе Б.-О. Унбегауна) подобные образования относят к группе «прозвищных» фамилий, где суффикс -ин- присоединяется к основе, оканчивающейся на согласный или -а/-я. Глядешкина стоит в ряду однокоренных фамилий: Гляделов, Гляделкин, Глядешников. Но если Гляделов могло возникнуть от глагола «глядеть» в значении «смотреть, надзирать», то вариант с -ешк- явно несёт более бытовой, даже ласкательный оттенок.

География фамилии не слишком широка, но устойчива. Встречается преимущественно в Поволжье и на Урале — в Пермском крае, Кировской области, Татарстане. Это согласуется с историей заселения этих земель выходцами из центральной России, которые приносили с собой местные прозвищные традиции. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксировалась в основном среди крестьян и мещан — сословий, где прозвища нередко становились официальными фамилиями при переписях.

Спорных версий происхождения практически нет. Единственное, что иногда путает исследователей, — возможная связь с диалектным словом «глядеш» (глаз, глазок). Но это, по сути, тот же корень, просто в другой грамматической форме. Так что основная версия — прозвище по особенности внешности или поведения — остаётся единственной и вполне достоверной.