Фамилия Гляделкин образована от прозвища Гляделка, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «глядеть» — смотреть, взирать, устремлять взор. Вопрос в том, что именно это прозвище означало для первого носителя. Здесь возможны две основные версии, и обе имеют под собой реальную почву.

Первая версия — профессиональная. В древнерусской военной терминологии X–XV веков «гляделкой» называли конного разведчика, которого высылали вперёд основного отряда во время похода. Такой человек должен был обладать острым зрением и внимательностью, чтобы вовремя заметить врага или опасность. Прозвище могло закрепиться за тем, кто служил в дозоре или стороже.

Вторая версия — описательная. Прозвище Гляделка могло указывать на внешность: большие, выразительные или необычные глаза. В народе такие прозвища давали очень часто — по самой заметной черте облика. Гляделками могли назвать и просто любопытного, зоркого человека, который всё подмечал.

Суффикс -ин в фамилии Гляделкин указывает на принадлежность: «чей?» — Гляделкин, то есть сын, потомок Гляделки. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я. Географически фамилия редкая, встречается в основном на севере европейской части России, что может указывать на сохранение старой диалектной формы.

Однокоренные фамилии — Гляделов, Глядков, Глядчиков — встречаются чаще, но все они восходят к тому же корню. Гляделкин выделяется на их фоне именно уменьшительно-ласкательным суффиксом -к-, который придаёт прозвищу не строгий, а скорее бытовой, «домашний» оттенок: не просто Гляд, а Гляделка. Это говорит о том, что прозвище могли дать не на службе, а в кругу семьи или соседей.

Окончательно установить точное время и место возникновения фамилии можно только в рамках конкретного генеалогического поиска по документам. Но ясно одно: в основе фамилии — живое, образное прозвище, которое либо описывало человека, либо говорило о его занятии.