Фамилия Гляделкин образована от прозвища Гляделка, а то, в свою очередь, — от глагола «глядеть», то есть «смотреть, взирать, устремлять взор». Кажется, что всё прозрачно, но за этим простым корнем скрывается не одна, а две вполне конкретные версии происхождения.

Первая версия — военно-историческая. В X–XV веках на Руси «гляделкой» называли человека из конного разведывательного отряда, которого высылали вперёд во время похода. По сути, это передовой дозорный, сторож. Прозвище могли дать тому, кто служил в разведке или просто обладал зоркостью и внимательностью, необходимыми для такого дела.

Вторая версия — бытовая и более прозрачная. Гляделкой в народе могли прозвать человека с выразительными, «глазастыми» чертами лица. Не обязательно красивыми, но заметными, возможно — большими или особенно живыми. Такие прозвища по внешности — один из самых древних и распространённых типов русских фамилий.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Гляделкин буквально значит «сын Гляделки» или «человек из рода Гляделки». Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а.

Фамилия редкая, в старых боярских или дворянских списках не встречается. Скорее всего, она крестьянского или посадского происхождения: прозвище Гляделка могло закрепиться за конкретным человеком в какой-то местности, а затем, при переписях, перейти к его потомкам уже как фамилия. Где именно это произошло — сказать трудно, фамилия не привязана к какому-то одному региону, встречается разрозненно по всей России.

Таким образом, Гляделкин — это фамилия-прозвище, которая могла означать либо «сын дозорного», либо «сын большеглазого». Обе версии правдоподобны, и выбрать одну без знания конкретной семейной истории невозможно.