Фамилия Глядешин образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Глядешин образована от прозвища Глядеша, которое восходит к глаголу «глядть» - «смотреть, взирать, осматривать, рассматривать, устремлять взор, обращать глаза на что; стараться увидеть, приглядывать за чем: поглядывать, выжидать». Исходя из многообразия значений этого слова, можно предположить, что Глядешей называли человека с хорошим зрением, внимательного, любопытного или того, кто присматривал за детьми или был единственной опорой стареющих родителей. Также не исключено, что подобное прозвище получил франт, щеголь или просто человек с приятной внешностью. Веселовского упоминаются родственные прозвища и фамилии: Глядковы Афанасий, Елизарий и Мизин, арзамасцы, 1565 г., на службе в Казани; Глядковы, помещики, 1608 г., Нижний Новгород; Глядуха Асташ, крестьянин, 1498 г., Новгород. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Глядеша, со временем получил фамилию Глядешин. О точном месте и времени возникновения фамилии Глядешин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Глядешин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.