Фамилия Глядя — одна из тех редких русских фамилий, которые образованы не от имени или профессии, а напрямую от глагольной формы. В основе лежит деепричастие «глядя» от глагола «глядеть». В древнерусском языке такие формы нередко становились прозвищами: человека могли назвать Глядя за манеру смотреть исподлобья, задумчиво или, наоборот, нахально. Прозвище прилипало к человеку, а потом, при переходе к фамилии, застыло в исходной форме без добавления суффиксов -ов, -ев или -ин.

Надо сказать, что фамилия Глядя — явление не массовое. В русской ономастике подобные модели встречаются, но редко: вспомним фамилии Держи, Скажи, Тронь. Обычно они фиксировались в южнорусских и западнорусских говорах, где прозвища в форме повелительного наклонения или деепричастия были более живучи. В случае с Глядя возможно и влияние украинского или белорусского языков, где «глядіти» — обычное слово, а деепричастие «глядя» звучало естественно для прозвища.

Версия о происхождении от имени Глядя как уменьшительной формы Глеба или Гликерии маловероятна: ни в одном известном словаре личных имён такая форма не зафиксирована. Скорее всего, перед нами прямое прозвище, и предок носителя фамилии получил её за особенность поведения или внешности — например, за пристальный взгляд.

Географически фамилия Глядя встречается точечно, преимущественно в центральных и южных областях России, а также среди потомков переселенцев из Малороссии. В списках дворянских родов или купеческих гильдий она не значится — это фамилия крестьянского или мещанского сословия, что вполне соответствует её прозвищному происхождению.