Фамилия Гнилосыр — один из ярких примеров русских «говорящих» прозвищ, которые превратились в фамилии без каких-либо украшений. В её основе лежит прямое, почти грубоватое сравнение человека с испорченным продуктом. Слово «гнилой» в старых говорах означало не только «испорченный», но и «слабый», «хилый», «ненадёжный». В сочетании с «сыром» (или, возможно, «сыром» как сырым, влажным местом) прозвище могло получить человек с болезненным видом, неопрятный или просто тот, кто вызывал у окружающих брезгливость.

Модель образования проста: основа «гнилосыр» и нулевой суффикс. Фамилия закрепилась в форме чистого прозвища, без типичных суффиксов -ов, -ин или -ский. Это указывает на её сравнительно позднее происхождение и, скорее всего, крестьянскую или мещанскую среду. В дворянской среде такие фамилии не встречались — они были уделом тех, кого в документах записывали «как слышится», без попыток смягчить или облагородить звучание.

Интересно, что в русских говорах «сыр» мог быть не только молочным продуктом. В некоторых диалектах «сыр» — это влажное, топкое место, болото. Тогда «гнилосыр» — человек, живущий у гнилого, вонючего болота. Эта версия менее популярна, но географически правдоподобна: фамилия встречается в записях по Вологодской и Архангельской губерниям, где болотистая местность — обычное дело.

Встретить фамилию сегодня можно редко. Основной ареал — северо-запад России и, по некоторым данным, отдельные хутора в Беларуси. Вариаций написания практически нет, что говорит о том, что прозвище было устойчивым и не переосмысливалось в более благозвучные формы. Носители фамилии, если верить архивным метрическим книгам XIX века, были в основном государственными крестьянами или мещанами, то есть людьми, чья родословная не уходила в глубокое средневековье, а фиксировалась уже в эпоху подушных переписей.