Фамилия Голопупенков — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранило почти неприличную прямоту. В отличие от многих фамилий, где первоначальный смысл со временем стёрся, здесь он читается мгновенно: «голый пуп» или «голопупый». Так в народе могли называть бедняка, у которого одежда износилась настолько, что не прикрывала живот, или же ребёнка, бегавшего в одной рубашке навыпуск. В русских говорах слово «голопузый» фиксировалось именно в этом значении — «оборванец, бедняк», и фамилия Голопупенков — его потомок.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Основа — «Голопуп» (или «Голопупенко»), а суффикс «-енк-» указывает на украинское или южнорусское происхождение. В украинской ономастике фамилии на «-енко» (Голопупенко, Голопуп) типичны для Левобережной Украины и Слобожанщины. Затем, при адаптации в русской среде, к форме «Голопупенко» добавили типично великорусский суффикс «-ов», получив «Голопупенков». Такая двойная суффиксация — признак миграции: предок носителя фамилии, вероятно, перебрался из украинских земель в центральные или южные губернии России, где фамилию «обрусили», приведя к привычному окончанию.

Географически фамилия встречается редко, но не единично. Основные очаги — Курская, Белгородская, Воронежская области, то есть регионы, где исторически смешивались русское и украинское население. Встречаются Голопупенковы и в Саратовской области, куда переселенцы с Украины активно двигались в XVIII–XIX веках. В дореволюционных переписях фамилия почти не фиксируется — её носители, скорее всего, относились к крестьянскому сословию, и документально она закрепилась только после отмены крепостного права или в советские годы.

Интересно, что, несмотря на «голый пуп» в основе, фамилия не стала объектом насмешек или переделок. Судя по архивным записям, её носители не стремились сменить её на более благозвучную — возможно, потому что в крестьянской среде прозвища, указывающие на бедность, воспринимались как констатация факта, а не как оскорбление. В ономастических справочниках фамилия не описана подробно, но её механизм типичен для восточнославянского пограничья.