Фамилия Головахо звучит необычно для русского уха, и причина в её происхождении: это украинская фамилия, образованная по характерной для юго-западных земель модели. Корень здесь — «голова», а суффикс «-ахо» (или «-аха») указывает на обладателя яркого признака. В украинском языке такие прозвища часто давали человеку с большой головой или, в переносном смысле, с выдающимся умом, «голове» в компании. Таким образом, первый носитель фамилии Головахо — это, скорее всего, человек, которого окружающие называли Голова́хой, то есть «большеголовым» или «умником».

Словообразовательная модель с суффиксом «-ах(о)» — редкая для великорусских фамилий, но типичная для украинских прозвищ, которые затем закреплялись в качестве наследственных имён. Сравните с фамилиями Бурмахо (от «бурма» — ворчун) или Вернигора. Окончание «-о» в фамилии указывает на её украинское происхождение и на то, что она не склоняется по падежам в русском языке (мы говорим «Иван Головахо», а не «Головахи»).

В основе прозвища мог лежать и другой смысл. В говорах «голова» могла означать не только часть тела, но и руководителя, старшину, атамана. Поэтому Головахой могли прозвать и выборного старосту, и просто бойкого, командного человека. Однако первая версия — по физическому признаку — встречается в ономастике чаще и считается основной.

Географически фамилия тяготеет к левобережной Украине и югу России, куда переселялись казаки и крестьяне. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века Головахо встречаются преимущественно в Полтавской, Харьковской и Екатеринославской губерниях. Сословно это могли быть как казаки, так и государственные крестьяне — фамилия не несёт дворянского оттенка и не указывает на принадлежность к духовенству. В отличие от русифицированных форм (Головахин, Головахов), исходный вариант на «-о» сохранил первоначальное звучание украинского прозвища.