Фамилия Головинскиая — один из тех редких случаев, когда написание подсказывает больше, чем звучание. Окончание «-ая» вместо привычного «-ая» или «-яя» выдает старую, дореформенную орфографию. До 1918 года многие фамилии на -ский/ -ская писались через «iа» (Головинскіая), и в современном виде это сохранилось как архаичный, но грамматически верный вариант. Такое написание часто встречалось в дворянских и купеческих родах, которые берегли традиционное правописание в документах.

Корень фамилии — «Головин». Это отчество от прозвища или некалендарного имени Голова. В древнерусском языке «голова» имела множество значений: от прямого до переносного — «умник», «предводитель», «начальник» (ср. «голова стрелецкий», «голова таможенный»). Прозвище Голова могли дать человеку с крупной головой, выдающемуся уму или же тому, кто занимал руководящую должность. Таким образом, Головин — «сын Головы».

Суффикс «-ск-» указывает на территориальную или владельческую принадлежность. Фамилии на -ский обычно получали дворяне по названию своих поместий (например, Головинский — владелец села Головино). Но в простонародье этот суффикс мог появляться и искусственно — при записи крестьян в рекруты или при выдаче паспортов, когда писари «облагораживали» фамилию по моде XIX века. Вероятнее всего, Головинскиая — это женская форма от Головинский, а сам род происходит либо из мелкопоместных дворян (было много сел Головино в разных губерниях), либо из крестьян, чью фамилию «удлинили» при оформлении документов.

В ономастических справочниках (например, у Б. Унбегауна) фамилии на -ский с «твердым» окончанием -ая — редкая, но устойчивая группа, характерная для северных и центральных губерний России, где дольше держались старые формы письма. Головинскиая — не опечатка, а историческая норма, которая сегодня выделяет носителя среди множества однофамильцев, писавшихся через «-ская».