Фамилия Головинские — это типичная «внуковская» фамилия, построенная по модели отчества второго порядка. Разберём цепочку: в основе лежит прозвище Голова. Его давали либо человеку с крупной головой, либо тому, кто выделялся умом и сообразительностью. От этого прозвища образовалась фамилия Головин (Головин — сын Головы), а уже от неё — Головинский, то есть «сын Головина» и, по сути, «внук Головы». Такой способ образования через суффикс -ский характерен для польской и западнорусской традиции, что может указывать на географию предков.

В исторических документах встречаются родственные прозвища: в 1616 году в Арзамасе упомянут бобыль Кузьма Головастик, в 1492 году в Переяславле — Борис Григорьевич Головачев, а в 1624 году в Суздале — Иван Головашкин. Эти записи подтверждают, что прозвище Голова и его производные были распространены на русских землях. Сама фамилия Головинские, скорее всего, оформилась позже, когда закрепилась традиция передавать фамильное имя по мужской линии с прибавлением дворянского или шляхетского суффикса -ский. Точное место и время её возникновения не установлены, но ясно, что это не случайное прозвище, а осмысленное указание на родство с конкретным человеком, которого в своё время прозвали Головой.