Фамилия Головщиков — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по его служебной или общественной роли, закрепилось в родовом имени. В основе лежит слово «головщик», которое в Московской Руси имело два основных значения, и оба напрямую связаны с управлением или руководством.

Первое и наиболее вероятное значение — «головщик» как начальник, старший по должности. В казачьей среде так называли атамана или командира отряда, в стрелецких полках — сотника или голову. В крестьянских общинах головщиком могли назвать выборного старосту, «голову» на мирском сходе. Таким образом, предок носителя фамилии Головщиков был, скорее всего, выборным или назначенным руководителем — человеком, который «голова» в прямом и переносном смысле.

Второе, более узкое значение связано с церковным обиходом. «Головщиком» называли руководителя клироса, то есть регента церковного хора, который «держал голову» — задавал тон и управлял пением. Эта версия менее распространена, но тоже имеет право на существование, особенно если фамилия встречается в семьях потомственных церковнослужителей. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -щик/-чик указывает на профессию или занятие, что полностью согласуется с обоими толкованиями.

Суффикс -ов- в фамилии указывает на принадлежность: Головщиков буквально значит «сын головщика» или «из семьи головщика». Окончание -ов, а не -ин, типично для фамилий, образованных от названий профессий мужского рода. Интересно, что фамилия не получила широкого распространения по всей России, а тяготеет к регионам, где были сильны казачьи традиции или развито церковное пение — например, к Поволжью, Дону и центральным губерниям.

В отличие от более массовых фамилий вроде Кузнецов или Попов, Головщиков сохраняет оттенок лидерства: предок был не просто исполнителем, а тем, кто вёл за собой. Это не дворянская фамилия — в старых родословных книгах она не встречается, что подтверждает её происхождение из среды служилых людей, казаков или крестьян-старост.