Фамилия Головской — один из тех случаев, когда прозвище прочно закрепилось в качестве родового имени, вытеснив более древнее наследственное. В основе лежит слово «голова», но не в анатомическом смысле, а в значении «глава, предводитель, старший». На Дону и в южных землях Русского государства «головой» называли выборного или назначенного начальника — стрелецкого, казачьего, таможенного. Именно к казачьей среде и отсылают ранние документальные свидетельства.

В списках казаков города Данкова за 1641 год значатся двое носителей этой фамилии: Мишка Федотов и Терешка Федотов, оба записаны как Головские. Данков в ту пору был сторожевой крепостью на южных рубежах, и его казаки несли пограничную службу. Фамилия на -ской характерна для шляхетской или служилой традиции, но здесь она сформировалась по иной модели: не от названия местности, а от прозвища с добавлением типичного для восточнославянской ономастики суффикса принадлежности. Иными словами, Головской — это «сын Головы», потомок человека, которого за ум, власть или должность прозвали Головой.

Интересно, что в данковских списках братья записаны с отчествами Федотовы, но фамилия у них уже общая — Головской. Значит, к середине XVII века фамилия закрепилась и передавалась по наследству. Позже прозвище Голова, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах.

Встречаются и другие версии происхождения: от названия села Головское (такие есть в нескольких областях России и Украины) или от ремесла, связанного с обработкой голов (например, кожевенного сырья). Но для фамилии Головской, зафиксированной в служилой среде XVII века, версия с прозвищем Голова выглядит убедительнее всех. География бытования фамилии до сих пор тяготеет к южным регионам — Ростовской, Воронежской, Липецкой областям, что косвенно подтверждает её казачьи корни.