Фамилия Головулин — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было связано с внешностью. Корень здесь — «голов» (голова), а суффикс «-улин» встречается в русских фамилиях нечасто и указывает на конкретный способ образования. Чаще всего такие фамилии возникали от прозвищ с суффиксом «-уля»: Головуля — человек с большой, круглой или необычной головой. Суффикс «-уля» в русских говорах придавал слову оттенок ласкательности или, наоборот, насмешки, так что Головулей могли назвать и ребёнка с крупной головой, и взрослого, у которого голова выделялась размером или формой. Затем, по модели «чей?», к прозвищу добавился патронимический суффикс «-ин», и получилась фамилия Головулин — буквально «сын Головули».

Вторая версия, менее вероятная, но тоже возможная, связывает фамилию с диалектным словом «головуля» — так в некоторых областях называли человека, который ходит с непокрытой головой или, наоборот, постоянно в шапке. Однако в доступных источниках по русской диалектологии такое слово не фиксируется как устойчивое, поэтому версия с прозвищем по внешнему признаку остаётся основной.

С точки зрения социального происхождения, Головулины — скорее всего, крестьянская или мещанская фамилия. Фамилии на «-ин» в центральной России и Поволжье были типичны для непривилегированных сословий. Географически фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда, что говорит о её относительно позднем закреплении — вероятно, в XVIII–XIX веках, когда прозвище перестало быть личным именем и превратилось в наследственное.

Любопытно, что фамилия Головулин не имеет очевидных «двойников» с тем же суффиксом, как, например, Головин или Голованов. Редкий суффикс «-улин» сразу выделяет её из ряда однокоренных фамилий и подсказывает, что предок носителя получил прозвище не просто за «голову», а за какую-то её характерную особенность, которую окружающие сочли достойной отдельного слова.