Фамилия Гондоны — редкий и неоднозначный случай в русской ономастике. Её происхождение вызывает споры, но наиболее вероятная версия связывает её с географическим названием или прозвищем, а не с современным жаргонным значением слова.

Словообразовательная модель указывает на суффикс -ын, который в русских фамилиях встречается реже, чем -ов или -ин. Фамилии на -ын обычно образовывались от основ, оканчивающихся на -а или -о, и часто имели притяжательное значение («чей?» — Гондоны, то есть принадлежащий человеку по прозвищу Гондона). Сама основа «Гондон» могла восходить к диалектному слову. В некоторых говорах русского севера «гондон» означало неуклюжего, медлительного человека или, наоборот, болтуна и хвастуна. Встречается также вариант, что это искажённое «гондола» или производное от названия реки Гонда (в бассейне Северной Двины).

Вторая версия, которую не стоит сбрасывать со счетов, — фамилия могла быть образована от прозвища, связанного с ремеслом. Например, «гондон» в некоторых регионах называли мастера по изготовлению деревянных ложек или ковшей (от «гондобить» — делать, мастерить). Это объяснение, хотя и менее распространённое, имеет под собой реальную лексическую основу.

Современное жаргонное значение слова «гондон» (презерватив) пришло в русский язык из английского через немецкий лишь в XX веке, поэтому к фамилии, возникшей столетиями раньше, оно прямого отношения не имеет. Филологически фамилия Гондоны — это скорее всего старинное прозвище, закрепившееся за родом из северных или центральных губерний России. Носители этой фамилии, вероятно, происходили из крестьянской или ремесленной среды, где прозвища давались по внешности, характеру или занятию.