Фамилия Гостиловский — классический пример модели, в которой географическое название превратилось в фамилию дворянского или шляхетского звучания. Суффикс -ский указывает на происхождение от топонима: так называли человека по названию места, откуда он родом или где владел землёй. В данном случае основа — «Гостилов» или «Гостилово». Таких сёл и деревень в России и Беларуси несколько, например, Гостилово в бывшей Псковской губернии или в Могилёвской области. Поэтому первый и самый прямой ответ: предок носителя фамилии был либо помещиком из Гостилова, либо крестьянином, которого переписали по месту жительства.

Но корень «гост-» открывает вторую, более интригующую версию. В древнерусском языке «гость» — это не просто пришедший в дом человек, а прежде всего купец, ведущий иноземную или межгородскую торговлю. «Гостилов» могло быть прозвищем или именем: «Гостило» — тот, кто принимает гостей, либо сам купец, либо человек, имеющий отношение к гостиному двору. В этом случае Гостиловский — потомок человека по прозвищу Гостило. Такое словообразование встречается в старых новгородских и псковских актах, где фиксированы люди с именами Гостята, Гостило, Гостинец.

Стоит обратить внимание на редкую особенность: фамилия не на -ов/-ин, а на -ский, что в XVII–XIX веках часто означало более высокое социальное происхождение. В среде духовенства и дворянства такие фамилии давали семинаристам или помещикам по названиям имений. Поэтому Гостиловский могла быть и «искусственной» фамилией, образованной при поступлении в семинарию от названия родного села — обычная практика для детей священников.

Спорных гипотез здесь немного: версия от слова «гость» (купец) и от топонима Гостилово не противоречат друг другу, так как само село могло получить название от купеческого прозвища. Наиболее правдоподобно считать, что фамилия — вторичное образование от названия населённого пункта, а уже тот, в свою очередь, восходит к личному имени Гостило. В любом случае, корень ясен, а география фамилии — западные и северо-западные области России, а также восток Беларуси.