Фамилия Грачковский — одна из тех, что сразу выдают своё географическое и социальное происхождение. Её основа — прозвище Грач или Грачко, а суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилий у восточных славян, особенно в Польше, на Украине и в Беларуси. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, которые просто означали «сын такого-то», фамилии на -ский часто закреплялись за владельцами земли или выходцами из определённого места. Грачковский — это «тот, кто из поместья Грачково» или «потомок Грачка».

Прозвище Грач в славянской среде было нередким. Птица грач — чёрная, крикливая, заметная — давала прозвище человеку с тёмными волосами, громким голосом или беспокойным нравом. В украинских и белорусских говорах слово «грач» могло также означать «ворон» или «галка», но смысл оставался тем же — внешняя или поведенческая черта. Иногда прозвище давали и по профессии: грачей на Руси называли ловчих птиц или людей, занимавшихся отловом птиц, но это менее вероятно.

Словообразовательная модель проста: корень Грач-, суффикс -к- (уменьшительный или прозвищный), затем -овск- (притяжательно-топонимический) и окончание -ий. Получается, что сначала было прозвище Грачко (или Грачок), затем от него образовали название поселения или усадьбы — Грачково, а уже от географического названия — фамилию Грачковский. Такая цепочка типична для фамилий польской шляхты и украинской старшины XVI–XVIII веков.

Встречается фамилия преимущественно в западных регионах: на Волыни, в Подолье, в Гродненской и Брестской областях. В России она редка и обычно появляется как результат миграции из западных губерний. Варианты написания — Грачковски, Грачковський — отражают национальную форму в польском или украинском языке.

Однокоренные фамилии — Грач, Грачёв, Грачков. Последняя, кстати, могла образоваться параллельно, но без топонимического суффикса: Грачков — это просто «сын Грачка». Грачковский же — фамилия более статусная, указывающая на принадлежность к землевладельческому сословию или на происхождение из конкретного населённого пункта. Если ваш предок носил такую фамилию, скорее всего, он был либо мелким шляхтичем, либо крестьянином, которого записали по месту жительства в эпоху, когда фамилии давали по названию деревни.