Фамилия Грачковская — женская форма, образованная от мужской фамилии Грачковский. В основе лежит прозвище или имя Грачко, а само окончание -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, хотя в XIX веке такие фамилии могли получать и выходцы из духовенства, и крестьяне, переселившиеся в другие места. Модель на -ский в восточнославянских землях традиционно означала «выходец из такого-то места» или «принадлежащий такому-то роду», поэтому Грачковские — это потомки человека по прозвищу Грачко.

Само слово «грач» — птица семейства врановых, хорошо знакомая в средней полосе. Прозвище Грач могли дать человеку с черными, как крыло грача, волосами, либо тому, кто картавил или говорил хрипло, напоминая крик этой птицы. Уменьшительная форма Грачко (с суффиксом -ко) типична для украинских, белорусских и южнорусских говоров: так чаще называли не взрослого мужчину, а парня или младшего в семье. То есть фамилия пошла не от прямого прозвища «Грач», а от его ласкательного или фамильярного варианта.

С географической точки зрения фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям — Волыни, Подолью, Галиции. В польской ономастике фамилия Gaczkowski (с другим корнем) встречается чаще, но Грачковские — это именно восточнославянский вариант, где корень сохранил «ч» вместо смягчения. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксируется среди мещан и однодворцев, реже — среди мелкопоместной шляхты, которая после разделов Речи Посполитой перешла в податные сословия.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Грачёв, Грачков, Грач — показывает, что Грачковская сохранила более архаичную модель. Если Грачёвы — это массовая фамилия от прямого прозвища, то Грачковские — результат топонимического или родового маркера: предок мог владеть хутором Грачково или переселиться из села с таким названием. Таких топонимов несколько на Украине (например, Грачковка в Харьковской области), и фамилия могла закрепиться за выходцами оттуда.

О сословной принадлежности носителей фамилии в прошлом сказать сложно: единого дворянского рода Грачковских не зафиксировано, но отдельные ветви могли получить шляхетство по выслуге или пожалованию. В советское время фамилия встречалась в разных социальных слоях, без явной региональной концентрации. Сегодня она редкая, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска — каждый случай требует отдельного изучения архивов.