Фамилия Грашковская — женская форма фамилии Грашковский, и её разговор стоит начать не с корня, а с редкого суффиксального элемента. Модель на -ский (-цкий) в русских фамилиях указывает на географическое или топонимическое происхождение: так называли выходца из местности, чьё название заканчивалось на -ск, -цк. Чаще всего это были шляхетские фамилии Речи Посполитой, перешедшие в русскую среду через украинские и белорусские земли. Грашковский — типичный представитель этой волны: основа «Грашк-» восходит к названию села или хутора вроде Грашки, Грашково или Грашковичи. Такие топонимы разбросаны по западным областям современной Беларуси, Польши и Украины.

Корень «Граш-» скорее всего связан с диалектным словом «граш» или «грош» — мелкая монета. В славянских говорах «грош» (от латинского grossus) означал деньгу вообще, а в переносном смысле — нечто малоценное. Прозвище Граш мог получить человек небогатый, скуповатый или, наоборот, тот, кто торговал по мелочам. Встречается и версия, что «Граш» — вариант имени Герасим или Григорий в простонародном произношении (через «Грасим» → «Граш»), но для фамилии на -ский это менее типично: топонимический суффикс редко крепится к личному имени без посредства названия места.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Грашков, Грашко, Грашевский — подтверждает, что все они вышли из одного гнезда, но Грашковская сохранила польско-литовский оттенок. В документах XIX века носители фамилии встречаются среди православной шляхты Гродненской и Минской губерний, а также среди мещан и крестьян, получивших фамилию по месту жительства. Женское окончание -ая в русском языке закрепилось за ней при переходе из польской формы -а (-а) в русскую парадигму склонения.