Фамилия Грашков — редкий случай, когда за основу взято не имя, не профессия и не географическое название, а, скорее всего, вариант церковного имени Герасим. В народной речи это имя часто сокращали и переиначивали: Герася, Гераха, Гераша. От последней формы — Гераша — и пошла фамилия. Звук «г» в начале мог смягчиться до «гра» под влиянием говоров или просто как удобный для произношения вариант. Таким образом, Грашков — это «сын Граша», то есть потомок человека, которого в быту звали Граш (производное от Герасим).

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность. Первоначально это было притяжательное прилагательное: «чей?» — Грашков, то есть сын, внук или работник Граша. Написание с «а» во втором слоге — «Грашков», а не «Грошков» — ключевое отличие. Если бы корень был «грош» (мелкая монета), фамилия звучала бы иначе и имела бы совсем другую историю, связанную с прозвищем бедняка или менялы.

Встречается фамилия в основном в центральных и южных областях России, а также в Беларуси. В белорусском ономастиконе есть фамилия Грашко, и Грашков может быть её русифицированным вариантом. Сравните с однокоренными: Герасимов (полная форма имени), Герасин, Грашин, Гераськин — все они восходят к одному источнику, но Грашков стоит особняком из-за неочевидного перехода «г» в «гра».

Сословного барьера у фамилии не было. Грашковыми могли быть и крестьяне, и мещане, и духовенство — имя Герасим было распространено во всех слоях. Единственное, что можно предположить: в среде грамотных людей фамилию могли записать как Грошков (по ошибке, на слух), но устойчивый вариант с «а» говорит о том, что носители сами так себя называли и подчёркивали связь именно с именем, а не с деньгами.