Фамилия Грашкин образована от прозвища или нецерковного имени Грашка. В основе этого имени лежит, скорее всего, слово «грач» — известная перелётная птица. В старину на Руси было распространено именование человека по птицам: Сокол, Воробей, Сорока, Галка. Грач — птица заметная, чёрная, с характерным криком, и прозвище Грашка могли дать человеку со смуглой кожей, черными волосами или же тому, кто выделялся говорливостью, резким голосом.

Модель образования фамилии типична для русского Северо-Запада и центральных областей. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «Грашкин» — значит «сын Грашки» или «человек из семьи Грашки». В этом же ряду стоят фамилии Грачев, Грачков, но Грашкин — более редкий вариант, где основа дана через уменьшительно-ласкательную форму. Если бы прозвище звучало как Грач, фамилия была бы Грачев; если бы как Грачок — Грачков. Форма Грашка говорит о том, что носитель был, вероятно, моложе или ниже по положению того, кого звали просто Грачом.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «грашка» — так в некоторых говорах называли галку или даже небольшую гроздь, кисть. Однако эта гипотеза слабее: основная масса русских фамилий на -ин происходит именно от личных имён и прозвищ, а не от нарицательной лексики в прямом значении.

Сословно фамилия Грашкин не элитарна. Она относится к крестьянской или мещанской среде. В документах XVII–XVIII веков можно встретить крестьян с таким именем, например, в писцовых книгах Новгородской или Тверской губерний, где фамилии ещё не устоялись, но прозвище Грашка фиксировалось нередко. Окончательно фамилия закрепилась в XIX веке, и сегодня её носители встречаются в основном в центральных и северных областях России, а также среди потомков переселенцев в Сибири.