Фамилия Гребеневский — типичный представитель «географического» пласта русских фамилий, которые заканчиваются на -ский. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще всего указывали на отца (чей сын: Иванов — сын Ивана), суффикс -ский первоначально принадлежал знати и указывал на владение землей или происхождение из конкретного места: князь Вяземский (от Вязьмы), дворянин Заболоцкий (от села Заболотье). Позже эта модель распространилась на духовенство, а затем и на всех остальных, но связь с местом осталась ключевой.

Основа фамилии — топоним Гребенево или Гребенёво. Таких сел и деревень в России несколько, самые известные находятся в Московской (усадьба Гребнево, известная с XVI века), Вологодской и Костромской областях. Название поселения, в свою очередь, происходит от слова «гребень» — в переносном смысле так называли возвышенность, гребень холма, или же участок земли, который «расчесывали» боронами. Владелец или уроженец такого места становился Гребеневским.

Версия о происхождении от прозвища Гребень (гребенщик, мастер по изготовлению гребней) с прибавлением суффикса -евский менее вероятна. Для прозвищных фамилий характерны суффиксы -ов/-ев (Гребенев) или -ин (Гребенкин). Форма на -ский в этом случае неестественна и почти не встречается в ономастике — она привязана именно к территории.

По сословной принадлежности Гребеневские могли быть как дворянами (если владели сельцом Гребнево), так и священниками (семинарские фамилии часто давали по названию прихода или села, откуда происходил ученик), а также мещанами или крестьянами, получившими фамилию по месту приписки. В духовных училищах XVIII–XIX веков фамилии на -ский давали массово, и Гребеневский вполне мог появиться именно там — как звучная, «благородная» фамилия для выходца из Гребенёвского погоста.

Сравните с однокоренными: Гребнев, Гребенев, Гребенщиков — все они «ремесленные» или «прозвищные». Гребеневский стоит особняком, указывая не на занятие предка, а на его малую родину.