Фамилия Гребенская или Гребенской — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местом: владельческое село, город или урочище. Гребенский — это человек из Гребеня, Гребенки или с Гребенской земли. Таких топонимов на карте бывшей Российской империи немало: село Гребень в Могилёвской губернии, местечко Гребёнка на Полтавщине, деревни Гребенские в Вологодской и Архангельской областях. Основа у всех одна — «гребень», и здесь вступает в силу любопытная омонимия.

В ономастике «гребень» мог означать и возвышенность (гряду холмов), и часть плуга или сохи, и инструмент для чесания льна или шерсти. Но если бы фамилия образовалась от прозвища Гребень (например, по профессии гребенщика, делавшего гребни), она скорее приняла бы форму Гребенев или Гребенщиков. Суффикс -ский жёстко привязывает носителя к территории. Поэтому основная версия — дворянская или шляхетская. В Речи Посполитой и на западе России фамилии на -ский носили преимущественно мелкопоместные дворяне, владевшие хутором или селом с названием Гребень. Выходец из такой усадьбы становился Гребенским, то есть «гребенским паном».

Есть и более редкая, но возможная версия — церковная. Семинарские фамилии нередко давали по названию прихода: храм во имя Гребневской иконы Божией Матери (по преданию, явленной в селе Гребнево под Москвой). Выпускник семинарии при таком храме мог получить фамилию Гребенский безо всякой связи с ремеслом или поместьем.

Встречается также вариант Гребенской — с ударением на последний слог. Такая форма типична для южнорусских и украинских земель, где фамилии на -ской сохраняли старую, «польскую» акцентологию. В северных и центральных губерниях закрепился вариант Гребенский.

Известных носителей с громкой исторической славой нет — фамилия осталась в тени более массовых Гребеневых и Гребенщиковых. Но именно эта неприметность и делает её ценной для генеалога: Гребенские почти всегда компактно жили в одном уезде или волости, и восстановить их родословную по ревизским сказкам проще, чем у фамилий с размытой географией.