Фамилия Гребенскова — женская форма фамилии Гребенсков, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса, который сразу выдаёт модель образования. Суффикс -ск- указывает на то, что перед нами фамилия, возникшая от географического названия или прозвища по местности. В русской ономастике такие фамилии чаще всего получали дворяне по названию своих поместий, но на практике их носили и крестьяне, переселившиеся из конкретного села или деревни. В случае с Гребенсковым основа «Гребенск» — это, скорее всего, топоним: село, деревня или урочище с названием Гребенск, Гребенское или Гребенки.

Корень «гребен-» отсылает к слову «гребень» — в прямом смысле (предмет для расчёсывания) и в переносном (вершина горы, гребень волны, часть ткацкого станка). В топонимике «Гребень» или «Гребенка» часто называли возвышенность с острым гребнем, либо излучину реки. Поэтому предки носителей фамилии могли жить в населённом пункте, расположенном на гребне холма или у крутого изгиба реки. Версия, что фамилия произошла от ремесла (гребенщик — мастер, делавший гребни), менее вероятна: для ремесленных прозвищ типичны суффиксы -ов/-ев (Гребенщиков), а -ск- — признак «географического» происхождения.

Написание фамилии с буквой «о» на конце (Гребенскова) — чисто грамматический признак женского рода, не влияющий на этимологию. В мужском варианте — Гребенсков. Фамилия встречается преимущественно в центральных и южных областях России, но не имеет узкой региональной привязки, что типично для «топонимических» фамилий: переселенцы разносили её по разным губерниям. Спорных версий здесь немного — разве что гипотетическая связь с диалектным словом «гребенка» (вид рыбы), но она слаба, так как такие прозвища редко давали целым сёлам. По сословному составу Гребенсковы могли быть как однодворцами, так и крестьянами, приписанными к селу Гребенск. Анализ словообразовательной модели даёт главный ответ: ищите не ремесленника, а место — деревню с «гребнем» в названии.