Фамилия Гребенсков — яркий пример того, как прозвище по орудию труда или предмету быта закрепилось за родом и стало фамилией. В её основе лежит слово «гребень»: это и расчёска, и деталь ткацкого станка, и гребень волны, и даже петушиный гребень. Скорее всего, прозвище Гребенок или Гребенщик получил человек, который делал гребни — ремесленник-гребенщик. В старину это было заметное занятие: деревянные и костяные гребни были вещью первой необходимости, и мастера, их изготовлявшие, выделялись среди других ремесленников.

Модель образования проста: к основе «гребен» добавился суффикс -ск-, который в русских фамилиях чаще встречается в варианте -ский (Гребенский). Форма Гребенсков — более редкая и, вероятно, диалектная или возникшая под влиянием фамилий на -ов. В этом случае суффикс -ск- выполняет роль не столько географического указателя (как в фамилиях помещиков), сколько усилительного или принадлежащего к группе. Получается, что Гребенсков — это «сын Гребенка» или «из семьи Гребенковых», где первоначальная фамилия была Гребенков, а потом усложнилась.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным регионам России. Встречается она реже, чем Гребенников или Гребенкин, что говорит о её локальном характере. Скорее всего, в одном из сёл или уездов жила большая семья Гребенсковых, и фамилия закрепилась именно в такой форме. В документах XVII–XVIII веков можно найти крестьян и посадских людей с прозвищем Гребенок, но фамилия Гребенсков в письменных источниках появляется позже, уже в XIX веке, что типично для фамилий, образованных от прозвищ ремесленников.

Спорных версий здесь почти нет: корень прозрачен. Единственное, что можно обсуждать — не могло ли прозвище относиться к человеку с пышной шевелюрой (словно петушиный гребень) или к тому, кто жил на гребне холма. Но первая версия — ремесленная — остаётся основной, так как суффикс -ск- в русских фамилиях редко связывают с чисто внешними признаками, чаще с профессией или местом. Так что предки Гребенсковых с большой вероятностью были мастерами, чьи гребни расчёсывали волосы не одному поколению.