Фамилия Гречковский, на первый взгляд, кажется прозрачной: «гречка», «греча» — и вот уже готово «гречневое» происхождение. Однако в русской ономастике всё интереснее. В основе фамилии лежит не крупа, а прозвище или мирское имя Гречко. В старину Гречкой могли называть человека, приехавшего из Греции (от древнерусского «грькъ» — грек), либо того, кто торговал греческими товарами, вином или иконописью. Второй вариант — от слова «греча» в значении «гречиха», но тогда прозвище относилось скорее к крестьянину, сеявшему эту культуру, или к владельцу гречневого поля.

Суффикс -овск- (в форме Гречковский) — типично польско-украинский или белорусский. Такие фамилии на -ский чаще всего получали шляхтичи или зажиточные крестьяне, переселившиеся в другую местность. Гречковский буквально означает «сын или потомок Гречка» (через промежуточную форму Гречко → Гречков → Гречковский). В отличие от простого Гречков, фамилия с суффиксом -ский указывала на более высокий социальный статус: её носители могли быть мещанами, однодворцами или мелкопоместной шляхтой на землях Речи Посполитой.

Географически фамилия Гречковский привязана к западным и юго-западным регионам бывшей Российской империи: современные Беларусь, Украина, Польша, а также Смоленская и Брянская области России. Встречается и в среде польской шляхты, где форма Гречковский (Grzeczkowski) могла произойти от прозвища Grzeczny — «вежливый, учтивый». Это редкий, но правдоподобный вариант: в польском языке «grzeczny» означает «воспитанный», а фамилия могла возникнуть как характеристика поведения.

Второй, менее вероятный, но упоминаемый в любительской этимологии путь — от слова «гречкосей» (тот, кто сеет гречиху). Однако суффикс -овский выбивается из крестьянской модели: в России «гречкосеями» называли бы просто Гречкосеевы или Гречневы. Поэтому версия с греческим происхождением или польским прозвищем выглядит убедительнее. Словарь Б. Унбегауна относит фамилии на -ский в основном к дворянскому и духовному сословиям, но Гречковский — скорее исключение: она могла принадлежать и людям незнатным, но грамотным, например, церковнослужителям, которые получали фамилии по названиям приходов или прозвищам предков.

Сословная принадлежность первых носителей — вопрос открытый. В метрических книгах XIX века Гречковские встречаются среди мещан и крестьян западных губерний, изредка — среди священников. Известных исторических личностей с этой фамилией нет, что типично для фамилий, не попавших в столичную элиту. Сама фамилия — живой пример того, как польская модель словообразования наложилась на славянское прозвище, породив редкий гибрид, который до сих пор сохраняет связь и с греками, и с гречкой, и с вежливостью.