Фамилия Гречкосей — редкий пример «говорящего» прозвища, которое прямо указывало на занятие человека. В основе лежит сложение двух слов: «гречка» (гречиха) и «сеять». Так в старину называли крестьянина, который специализировался на выращивании гречихи, вероятно, на продажу, а не только для собственного стола. Это выделяло его среди других земледельцев, ведь гречиха — культура капризная, требующая особого ухода и знаний.

Интересно, что слово «гречкосей» могло быть не просто профессиональным прозвищем, а и прозвищем-оберегом или календарным именем. По народному обычаю, ребёнка, родившегося в день начала сева гречихи — 13 июня (по старому стилю), — могли назвать Гречкосеем. Считалось, что имя, связанное с важным полевым циклом, принесёт удачу и связь с землёй.

Модель образования фамилии — типичная для русских «прозвищных» фамилий: основа «Гречкосей» + суффикс принадлежности «-ев», который отвечал на вопрос «чей?». Буквально: сын Гречкосея. Суффикс «-ев» (а не «-ов») встал после мягкого согласного «й», что грамматически правильно.

В отличие от фамилий на «-ин» или «-ский», эта форма не указывает на дворянское или духовное происхождение. Перед нами крестьянская или посадская фамилия, возникшая в среде, где человека называли по делу, а не по месту жительства или отцу.

Однокоренных фамилий в русском языке немного. Встречаются варианты «Гречкосеев» (с двойным суффиксом) и «Гречкосейкин» (с уменьшительным суффиксом), но они ещё реже. Сама фамилия Гречкосей — штучная, нечастотная, и её носители, скорее всего, происходят из южнорусских или украинских губерний, где гречиху сеяли особенно широко.

Географически фамилия тяготеет к Черноземью и Малороссии. В документах XVIII–XIX веков «гречкосеями» официально называли крестьян, обязанных засевать определённую долю земли гречихой для помещика. Так прозвище из бытового могло стать сословно-хозяйственным термином, а затем закрепиться в фамилии.