Фамилия Гречкосий звучит непривычно для уха, привыкшего к окончаниям на -ов или -ин. Её необычность кроется в суффиксе -ий, который в русском языке часто указывает на притяжательное значение (чей? — Гречкосий), но в данном случае он превратил прозвище в готовую фамилию, минуя типичные патронимические модели. Основа фамилии — составное прозвище Гречкосей, где соединились существительное «гречка» (гречиха) и глагол «сеять». Такая модель образования («глагол + объект») характерна для прозвищ, описывающих занятие человека: например, Мукомол, Водолей.

Скорее всего, Гречкосием называли крестьянина, который специализировался на выращивании гречихи на продажу. В зонах рискованного земледелия гречиха была капризной, но ценной культурой, и тот, кто умел получать с неё стабильный урожай, выделялся среди соседей. Существует и календарная версия: Гречкосием могли прозвать ребёнка, родившегося 13 июня (по старому стилю) — в день Акулины-гречишницы, когда на Руси было принято начинать сев гречихи. В народном сознании дата и имя святой прочно связались с этой культурой, и прозвище могло закрепиться за тем, кто появился на свет в этот период.

Фамилия редкая, и её география, скорее всего, привязана к южнорусским и украинским землям, где гречиха была традиционной полевой культурой, а прозвища на -ей (-ий) встречаются чаще, чем в северных говорах. Форма Гречкосий, а не Гречкосеев, говорит о том, что фамилия закрепилась в том виде, в каком прозвище бытовало в устной речи, без добавления патронимического суффикса. Это роднит её с фамилиями вроде Коваль или Пономарь, которые тоже пошли напрямую от прозвания по профессии.