Фамилия Грегораш — одна из тех, что сразу выдают нерусское происхождение, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -аш характерно для румынской и молдавской ономастики, где оно выполняет ту же роль, что и русское -ов или -ин: указывает на принадлежность. В данном случае основа — Грегор, то есть молдавская и румынская форма имени Григорий, восходящая к греческому «грегорео» — «бодрствую, не сплю». Получается, что Грегораш — это «сын Грегора» или «маленький Грегор», то есть отчество, которое со временем закрепилось как фамилия.

Такая модель образования — от личного имени через суффикс -аш — встречается в Молдове и на западе Украины, в исторической области Буковина, где веками жили румыноязычные общины. В русских и украинских говорах эта фамилия могла писаться и произноситься с ударением на последний слог — Грегора́ш, но в молдавском варианте ударение чаще падает на первый: Гре́гораш. Если искать аналоги, то это фамилии вроде Григораш, Григорашенко, но суффикс -аш — более редкий и компактный, он не даёт развёрнутого окончания, а сразу «склеивает» имя и принадлежность.

Версия, что фамилия могла возникнуть от прозвища, связанного с каким-то занятием, маловероятна. Прямых свидетельств, что «грегораш» означало ремесло или должность, нет. Скорее всего, первый носитель был просто сыном Григория, и это отчество закрепилось за его потомками. В Молдове и среди молдавских переселенцев на юге Украины и в России фамилия встречается, но не массово — это редкий случай, когда антропоним почти не изменился за столетия, сохранив исходную форму.

Ещё одна деталь: в русской среде фамилию могли адаптировать, добавив окончание -ов, получился бы Грегорашов, но этого не произошло. Значит, носители либо долго жили в регионе, где румынская модель сохранялась, либо фамилия записана в документах уже в таком виде и не поддалась русификации. С точки зрения социального контекста, фамилия не указывает на дворянство или духовенство — это типичная крестьянская или мещанская фамилия, образованная от имени предка.