Фамилия Грешилов — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, хранит прямую отсылку к поступку или образу жизни. Её ядро — прозвище Грешило, которое в народной речи означало «грешник», «тот, кто грешит». В русской ономастике такие прозвища давались не столько в осуждение, сколько как констатация: человек нарушал церковные или общественные нормы, мог быть неверующим, преступать закон или просто вести разгульную жизнь. Встречалось и обратное — ироничное прозвище для того, кто, наоборот, слишком рьяно обличал чужие грехи.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: основа Грешил- плюс суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Грешилы). Суффикс -ов, а не -ин, говорит о том, что прозвище Грешило оканчивалось на твёрдый согласный (как «Грешило» — мужского рода, склоняемое по типу «село»). Это отличает её, скажем, от фамилии Грешин, где основа — краткая форма крестильного имени Григорий (Греша).

В исторических документах фамилия Грешилов фиксируется с XVII века. В Переписной книге Воронежского уезда 1646 года упомянут крестьянин Ивашка Грешилов — одна из ранних записей. Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям: Курской, Воронежской, Тамбовской губерниям. Встречается и на Дону, что неудивительно: в казачьей среде прозвища давали метко и без обиняков.

Стоит различать фамилию Грешилов и однокоренные Грешников, Грехов, Греховодов. Первая образована от прозвища, вторая — напрямую от нарицательного «грешник» (с суффиксом -ов), третья — от «грех» с притяжательным суффиксом, четвёртая — сложная, указывающая на «водящего грех» (то есть заводящего других в грех). Грешилов стоит особняком: суффикс -ил- в прозвище (как в «зубрила», «водила») придаёт оттенок деятеля, склонного к действию, — человека, который «грешит» постоянно или профессионально, а не единожды.

В XX веке фамилия не исчезла, но стала редкой. По данным открытых телефонных справочников, наибольшая концентрация Грешиловых сегодня — в Ростовской области и Краснодарском крае. Встречаются единичные носители в Москве и Санкт-Петербурге.

Итог простой: Грешилов — фамилия-характеристика, прозвищная по происхождению. Предок носителя, скорее всего, получил её не за праведность, а за отступление от неё — будь то реальный проступок, дурная слава или просто насмешливое прозвище, закрепившееся в роду.