Фамилия Грешиловы — одна из тех, что построена по простой и ясной модели: прозвище плюс типичный русский суффикс принадлежности. В основе лежит прозвище Грешило, а сама фамилия отвечает на вопрос «чей?» — то есть «сын Грешилы» или «человек из рода Грешилы».

Прозвище Грешило напрямую связано со словом «грех». В древнерусском быту так могли назвать человека, который постоянно нарушал церковные или моральные запреты — не ходил в храм, не соблюдал посты, воровал или буянил. Иногда прозвище давали и за единичный, но громкий проступок: например, если крестьянин украл у соседа или подрался в церковный праздник. В крестьянской среде такие имена-прозвища не несли обязательного осуждения — они часто были описательными, как бы констатирующими факт. Человек мог получить прозвище Грешило и за характер, и за случай, и даже в шутку.

Менее вероятна, но возможна и другая версия: прозвище могло быть формой от канонического имени Григорий (от греческого «грегорео» — бодрствующий) через народное Гриша или Греша, с последующей переделкой в Грешило. В этом случае связь с «грехом» была бы случайным созвучием, а фамилия означала бы «потомок Григория». Однако эта гипотеза слабее: суффикс -ило в русских прозвищах чаще образует имена от глаголов и существительных (носило, мерило, верило), а не от сокращённых крестильных имён.

Фамилия Грешилов встречается в разных регионах России, но особенно часто — в центральных областях и Поволжье. В архивных записях XVII–XVIII веков можно найти крестьян и посадских людей с этой фамилией, что говорит о её давнем бытовании в непривилегированных слоях. Дворянских родов Грешиловых в официальных родословных книгах не зафиксировано — фамилия оставалась по преимуществу крестьянской и мещанской.

Форма Грешиловы (с окончанием -ы) указывает на семейную принадлежность: так в документах и бытовой речи обозначали весь род или домохозяйство. Сегодня это множественное число воспринимается как полная фамилия, но исторически правильнее говорить «Грешилов» для одного человека и «Грешиловы» для семьи.