Фамилия Грешилова — одна из тех, что сразу бросаются в глаза своей «говорящей» основой. В её сердцевине лежит прозвище Грешило, которое напрямую связано со словом «грех». В древнерусском языке «грех» означал не только религиозное нарушение заповедей, но и любой проступок, отступление от общепринятых норм или даже просто ошибку. Поэтому прозвище Грешило могли дать человеку, который часто поступал вопреки правилам — будь то церковным или мирским. Не обязательно речь шла о закоренелом преступнике: так могли назвать и нерадивого работника, и того, кто не соблюдал посты, и просто неуживчивого спорщика.

Интересно, что в русской ономастике прозвища с корнем «грех-» не были редкостью. В старинных документах встречаются и Грешник, и Грехов, и Грешищев. Однако модель с суффиксом -ило (Грешило) выделяется: такие прозвища часто носили оттенок орудия или действующего лица, склонного к постоянному действию. То есть Грешило — это не тот, кто однажды согрешил, а тот, кто «грешит» постоянно, по привычке. Суффикс -ов в фамилии указывает на принадлежность: «сын Грешила» или «из рода Грешилы».

Вероятнее всего, фамилия сформировалась в северных или центральных регионах России, где были сильны старообрядческие и крестьянские традиции. В таких общинах мирское прозвище могло закрепиться за целым родом, даже если сам основатель фамилии давно покаялся или изменил поведение. Сегодня фамилия Грешилова встречается нечасто, но её носители могут с уверенностью сказать: их предок был человеком заметным — пусть и не всегда праведным, но точно не серым и незапоминающимся.