Фамилия Грешищева — редкий случай, когда за неблагозвучной основой скрывается не бранное прозвище, а вполне конкретный географический маркер. Вопреки первому впечатлению, корень здесь не от слова «грех» в моральном смысле, а от древнерусского гидронима или топонима.

Словообразовательная модель указывает на принадлежность к северному, архангельскому типу фамилий. Суффикс -ищев (женская форма — -ищева) характерен для фамилий, образованных от названий рек, озёр или урочищ с окончанием на -ище. В Поморье и на Русском Севере было много речек и ручьёв с названием Грешища, Грешище — от диалектного «гресть» (грести, мести, нести) или «грёза» (мелкий гравий, хрящ). То есть Грешище — это либо «место, где гребут (черпают) воду», либо «река с каменистым дном». Человек, живший на таком водоёме, получал прозвище Грешище, а его потомки становились Грешищевыми.

Версия о происхождении от церковного понятия «грех» маловероятна по двум причинам. Во-первых, в русской ономастике прозвища с прямым негативным значением (Грешник, Безбожник) давались не в осуждение, а как обереги, но тогда фамилия звучала бы как Грешников или Грешницын. Форма на -ищев для такого смысла нетипична. Во-вторых, фамилия Грешищева встречается почти исключительно в Вологодской и Архангельской областях, где топонимика на -ище очень плотная (река Унжище, ручей Каменщище).

Старый вариант написания мог выглядеть как Грѣшищева (с буквой «ять» до реформы 1918 года), но это не меняет сути корня. Социально фамилия однозначно крестьянская: носители были государственными или монастырскими крестьянами, жившими вблизи водных артерий — занимались рыболовством, сплавом леса или работали на мельницах. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, в родословных книгах она не значится.

Если вы ищете свои корни, стоит проверить переписные книги Важской волости, Шенкурского уезда или Каргополья. Там, вероятнее всего, и жил тот самый Грешище, чьё имя стало фамилией.